Sull'onda delle riconquiste e degli ingrandimenti territoriali si procede ad un ulteriore ampliamento della cinta muraria verso la pianura di SO; a lavori ultimati, le mura civiche racchiudono una superficie di 107 ettari.
A Guido Tarlati succede nella signoria il fratello Pier Saccone (1327), con il quale inizia un rapido processo di decadenza; nel 1337 la città viene ceduta una prima volta a Firenze, che porta al potere la parte guelfa.
Recuperata l'indipendenza e falliti diversi tentativi di instaurare un governo signorile, si
giunge tra il 1376 ed il 1384 ad una prolungata crisi politica, durante la quale la città è
ripetutamente messa a sacco. Nello stesso 1384,
nuovamente ceduta a Firenze dal condottiero Enguerrand de Coucy per 40 mila fiorini
d'oro e definitivamente legata alle sorti della dominante, Arezzo perde, assieme
all'indipendenza, gran parte della sua autonomia culturale ed artistica.
Spinello Aretino (1346 ca. 1410) è l'ultimo artista locale a lavorare in città nella
seconda metà del Trecento
; nel corso del secolo successivo l'ambiente culturale aretino
è dominato da personalità di formazione fiorentina, che lasciano una precisa impronta
anche nell'architettura cittadina, in fase di passaggio dallo stile gotico a quello
rinascimentale.
Nel Quattrocento operano ad Arezzo Bernardo Rossellino
(Palazzo di Fraternita
),
Benedetto da Maiano
(portico di S. Maria delle Grazie
), Giuliano da Maiano
(chiostro
di Badia), Parri di Spinello, Bartolomeo della Gatta (progetto della chiesa della Ss.
Annunziata).
Ma l'avvenimento di maggior portata è l'affidamento a Piero della Francesca
degli affreschi del coro della chiesa di S. Francesco
; dall'incarico, conferito nel 1453, nasce il
celebre ciclo della Leggenda della Vera Croce
, destinato ad entrare nel novero dei capolavori dell'arte italiana ed universale. Escono tuttavia da Arezzo uomini come l'umanista Leonardo Bruni
(35 Kb) (1374 ca. - 1444), autore della Historia Florentina, i letterati
Benedetto
(13 Kb) (1415 - 1466), Francesco (1416 - 1488) e Bernardo (1458 1535) Accolti, il corrosivo scrittore Pietro Aretino
(1492 - 1556).