L'assetto urbano è profondamente modificato dalla realizzazione di un nuovo sistema di
fortificazione e dalla radicale distruzione, ai due capi della città, del palazzo del
Comune e del Duomo Vecchio
(29 Kb), decretata per motivi strategici da Cosimo I de' Medici,
in spregio ad ogni residuo di orgoglio cittadino. I lavori di fortificazione, terminati
attorno al 1560, consistono nel definitivo rifacimento dell'antica Fortezza - alla quale
hanno successivamente lavorato, a partire dall'inizio del secolo, Antonio (il Vecchio),
Giuliano ed Antonio (il Giovane) da Sangallo, oltre a Nanni Unghero - e nell'erezione di
una nuova cinta di mura bastionate, che in buona parte ricalca il tracciato trecentesco
(4200 m. di perimetro, 100 ettari di superficie).
La città si arricchisce di numerose, ricche dimore nobiliari, fra le quali spiccano i palazzi delle famiglie Fossombroni, Guillichini, Barbolani di Montauto. Nella parte superiore di piazza Grande, già alterata dalla rovina dei palazzi del Comune e del Popolo, il grande edificio vasariano delle Logge cala come un sipario su un capitolo di storia cittadina.